Jay Cutler sinh ngày 29 tháng 4 năm 1983 và rất lâu trước khi thực hiện những đường chuyền chạm bóng trong Giải bóng bầu dục quốc gia (NFL), anh lớn lên ở một thị trấn nhỏ ở Indiana với cái tên thân thương là Santa Claus, Indiana. Khi còn là một học sinh trung học lớn lên ở vùng nông thôn Indiana, Jay đã chơi bóng đá tại Trường Trung học Heritage Hills ở Thành phố Lincoln, Indiana. Cả Thành phố Lincoln và Ông già Noel đều nằm ở miền nam Indiana. Thành phố Lincoln cách Đại lộ Giáng sinh một quãng lái xe ngắn năm dặm về phía đông. khi đến từ Santa Claus, Indiana và là nơi những đứa trẻ ở Santa Claus phải đến học ở trường trung học gần nhất.
Ngay từ khi còn nhỏ, Jay Cutler đã thể hiện rất tin ac milan nhiều hứa hẹn trong việc ném bóng đá. Khi còn là một thiếu niên chơi cho đội bóng đá Heritage Hills Patriots ở Thành phố Lincoln, Indiana Jay đã giúp đội bóng trường trung học của mình đạt thành tích hoàn hảo 15-0 trên đường giành chức vô địch tiểu bang trong mùa giải cuối cấp. Trên thực tế, trong suốt hai mùa giải cuối cùng của mình ở trường trung học, ngôi sao dự bị đã dẫn dắt đội hình của anh ấy đạt kỷ lục ấn tượng 26-1 với tư cách là tiền vệ xuất phát.
Trong mùa giải hoàn hảo mà Cutler chơi ở vị trí hậu vệ cấp cao, các số liệu thống kê mà đội của anh ấy đưa ra hoàn toàn lòe loẹt. Trong quá trình cán mốc 15 trận thắng, Patriots đã bỏ xa các đối thủ với trung bình hơn 44 điểm mỗi trận. Trong suốt mùa giải, đội mà Jay Cutler đứng đầu đã giành được 746 điểm trong khi các đối thủ chỉ giành được 85 điểm tập thể sau 15 trận. Những con số đó tương đương với đội trường trung học Heritage Hills mà Cutler đã chơi vì ghi được gần 50 điểm mỗi trận trong khi chống lại các hành vi vi phạm có ít hơn 6 điểm trong một cuộc thi. Các mức trung bình chênh lệch đó bị ảnh hưởng nặng nề bởi chiến thắng 90-0 trước Pike Central Chargers từ Pike County, Indiana gần đó.
Một yếu tố góp phần quan trọng vào tính chất khác biệt của những trận đấu này là thực tế là không chỉ đội Trung học Heritage Hills có một tiền vệ trung tâm NFL Pro Bowl trong tương lai mà mức độ cạnh tranh cũng khác xa so với những gì Cutler sẽ gặp phải thi đấu chống lại sự cạnh tranh trong một khu vực đông dân cư hơn. Để minh họa điều này, đội Pike Central mà đội do Cutler dẫn đầu đã nổi tiếng với tỷ số chung cuộc 90-0 có tổng số học sinh toàn trường chỉ là 672 học sinh. Thông thường những cầu thủ bóng đá có khả năng như Cutler đã đối đầu với các trường học ở khu vực lân cận có quy mô học sinh gấp ba hoặc thậm chí gấp bốn lần số học sinh của Pike Central.
Đối với những nỗ lực của anh ấy ở vị trí tiền vệ, Jay Cutler đã nhận được sự khen ngợi xứng đáng khi được vinh danh là đội tuyển đầu tiên của All-State trong năm cuối trung học của anh ấy. Ngoài việc trở thành một bộ tứ vệ rất nổi bật, ngôi sao thể thao ba người còn giành được một đội đầu tiên được lựa chọn All-State trong trận đấu